在淡水中學的李登輝，除了熱中劍道與棒球，也把台灣唯一（舊制）高等學校──台北高等學校當為目標，奮力苦讀，他自己曾提及，當時他常在學生宿舍熄燈之後，把書桌搬到廁所旁邊，借廁所燈光看書，直到舍監兩度發覺勸斥無效，只好開放一間教室讓他讀書（深田祐介訪談，《文藝春秋》一九九○年五月）。

　　苦讀奏效，未及畢業，李登輝在四年級時考取夙願的台北高等學校文科甲類，因中學考試耽擱的這一年，從此有了轉機。李登輝不氣餒、頑強不屈的個性，在這早年的考試奮鬥史中已略顯端倪。

　　李登輝進入淡水中學的一九三六年，在日本，「皇道派」青年軍官發動政變（二•二六事件），之後，軍部權力急速強化；在中國，西安事件後，對日抗戰局勢也很快形成。翌年，中日戰爭全面爆發。

　　同樣是一九三六年，台灣總督由內務官僚出身的中川健藏換成了小林躋造。小林雖屬暫時接替性質，但官拜海軍大將，在「皇民化、工業化、南進基地化」的原則下，積極經營殖民地的戰時體制，台灣近代史所謂的「皇民化時期」，就是從此時開始。

　　在這之前的台灣，也就是第一次世界大戰到一九三○年代初期的這十幾年間，受到日本本國「大正民主」風潮影響、以及中國「國民革命」刺激的近代教育下的第一代台灣知識分子首次浮出社會，試圖由政治、社會、文化各面向抵抗殖民地統治。在政治運動方面，有要求設置台灣議會的殖民地自治運動，也有共產主義運動；在農民運動方面，成立台灣農民組合，組織農民，交涉米糖問題；在文化文學運動方面，嘗試中國白話文、台灣話文、羅馬字等新式書寫方式；在印刷傳播方面，則有《台灣青年》、《台灣》、《台灣民報》、《台灣新民報》等一系列台灣人本位的刊物蓬勃發展。

　　上述階段，從台灣人與殖民地權力之間的相互關係來說，是「抵抗與彈壓」的十年；從台灣人自身的歷史來看，則是「疾風怒濤」的十年，是台灣第一代近代知識分子在自身社會謀求近代化的時代。