吳徙一家是遷移到新頭港子的三十餘戶人家之一，新頭港子的「好風水」一時並未應顯，當地的水災比舊頭港子更嚴重（因更接近海埔新生地），據吳三連回憶，每年七、八月颱風季節，必定淹水，深可及胸。由於家無恆產（田園、魚塭俱無），吳三連的兩個哥哥只好步父親後塵，習藝為匠，靠微薄工資過活。無論習藝或做木工，均長年在外，家中多半時間只有母親與幼兒（吳三連）相依為命。為了貼補家用，吳母每天一早即將家中飼養的豬隻趕往野外放飼，臨出門時抓一把蕃薯簽託鄰居中午做飯時順便煮一煮，供么兒吳三連午餐之需；有時連蕃薯簽也沒得吃，只好餓著肚子，在冬天的傍晚，穿件破棉襖，迎著刺骨的北風，獨自一人站在村莊外圍土堤岸邊，焦急的盼望母親歸來。這是吳三連「對淒涼童年最深刻的記憶」。 年紀稍長，吳三連漸漸能幫忙做一點家事，或拾柴火，或捉田螺、抓魚、鉤毛蟹；當別人家甘藷收成時，則到田裏撿拾一點人家遺漏的甘藷。這是當年許多貧苦農村孩子童年生活的共同寫照。 吳徙向有腸胃疾病，1905年經人介紹，住進台南市區的基督教長老會新樓醫院就醫，病情大有起色，從此「悔改信耶穌」，吳家成為基督教家庭。吳徙夫婦並未受洗，三個兒子中老二吳音正式受洗，信仰虔誠。西埔內有一長老會教堂，為吳家禮拜祈禱之處。教堂有讀書班（主日學），吳三連稍長自然進了教堂的讀書班。讀書班用羅馬拚音教讀聖經，教唱聖詩，吳三連在班上表現不佳，教讀的老師嫌他笨拙，頗不投緣，吳三連只好退出讀書班。不久新頭港子村內請了一位古文老師設塾，教四書五經，吳三連讀得津津有味，可惜半年後因日本政府取締私塾，吳三連再度失學。曾參加過竹篙山抗日之役的吳徙，頗有漢民族思想，加上對新式教育抱持成見（例如學校竟有遊戲課程），起初反對吳三連進入公學校（小學）就讀，後經友人一再勸說開導，終於同意讓么兒入學。當時吳三連已經十三歲（1911年），每天赤足來回步行到五公里外的學甲庄就學，四年之間跳級唸完六年制的公學校課程。小學畢業後，適大哥吳漢習藝「出師」，家庭收入增加；在大哥支持下，吳三連考上台北國語學校，四年後畢業。時大哥吳漢已因病過世，吳三連原應就業以助家計，但另一方面心裏卻渴望赴日深造，後來因得到板橋林家「林熊徵獎學金」支助，吳三連遂東渡日本，考入東京高商預科（後改稱東京一橋商科大學）就讀，時為日據大正八年（1919年）。這是「頭港子」有史以來赴日留學的第一人，在普遍貧窮落後的新頭港子，吳三連的求學歷程，堪稱異數。
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